本剧是讲述“一个关于‘特别的朋友’的故事”。程又青（林依晨饰），百货公司的鞋区区长，交过几个男朋友、伤心、伤身又伤情。 三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌。三十五岁前谁先结婚，红包十万元的赌注，让她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。"初老去死吧告白单身计画"开始实行!无论身边能顾眼睛的年轻男孩或者能养活自己够负责的成熟男人都在目标中。谁说女人过了30没人要?她就要当一个充满魅力的熟女!李大仁（陈柏霖饰），是航空公司的地勤督导，年轻有为，交过几任女友，但恋爱都很短暂...
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